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來源:Unisense 瀏覽 1320 次 發(fā)布時間:2021-09-09


材料和方法


2.1.材料


棉籽油和蓖麻油為分析純,購自Acros Organics。所有氨基酸、甘氨酸(99%,Macklin)、丙氨酸(99%,Macklin)、絲氨酸(99%,Macklin)均按原樣使用。其他試劑也按原樣使用原樣使用。所有溶液均用去離子水(ρ=18.25 MΩ?cm)制備。


植物油中的酰基氨基酸,即蓖麻油?;拾彼幔–AG)、棉籽油?;拾彼幔–OG)、蓖麻油?;彼幔–AA)、棉籽油酰基丙氨酸(COA)蓖麻油(CAS)?;z氨酸和棉籽油?;z氨酸(COS)采用本課題組報道的綠色方法合成[13]。Scheme 1總結(jié)了這些表面活性劑的合成路線。氨基酸被中和在三頸燒瓶中加入NaOH水溶液。然后蒸發(fā)水,然后在攪拌下加入相應的植物油和催化量的CH3ONa。將反應混合物在160°C攪拌5小時。冷卻后,混合物溶于水,HCl水溶液酸化生成白色或黃色沉淀(方案2)。


?;被岜砻婊钚詣?,即相應的CAG、COG、CAA、COA、CAS和COS的鈉鹽,通過用NaOH水溶液中和?;被嶂羛H 8-9直至獲得完全澄清的溶液來制備。這些鈉鹽分別命名為SCAG、SCOG、SCAA、SCOA、SCAS和SCOS。

Scheme 1.從植物油和相應氨基酸的鈉鹽中合成酰基氨基酸。

Scheme 2.合成的酰基氨基酸表面活性劑的化學結(jié)構(gòu)(酸性形式和陰離子形式)。


2.2.結(jié)構(gòu)表征


在Agilent Technologies 700GC/MS-7890 A GC系統(tǒng)上使用甲基化方法通過GC-MS表征棉籽油和蓖麻油的成分[18]。六種?;被岬幕瘜W結(jié)構(gòu)通過紅外(IR)在Thermo Fisher Nicolet iS10 FTIR光譜儀上的光譜和使用AB SCIEX API3200LC/MS/MS光譜儀的質(zhì)譜(MS)。


CAG:產(chǎn)率90%.IR(vmax,cm?1):3316(NeH),1645(酰胺帶I),1549(酰胺帶II).ESI-MS:m/z=312.1,336.0,338.0,340.1, 和353.9分配給棕櫚酰甘氨酸(C16:0)、亞油酰甘氨酸(C18:2)、油酰甘氨酸(C18:1)、硬脂酰甘氨酸(C18:0)和蓖麻油酰甘氨酸(C18:1,含-OH),分別。

圖1 6種來自蓖麻油(左)和棉籽油(右)的?;被岜砻婊钚詣┰?5°C下的表面張力曲線。畫線以顯示斷點。


CAA:產(chǎn)率83%.IR(vmax,cm?1):3319(NeH),1650(酰胺帶I),1540(酰胺帶II).ESI-MS:m/z=326.3,350.3,352.2,354.0,和368.0分配給棕櫚酰丙氨酸(C16:0)、亞油酰丙氨酸(C18:2)、油酰丙氨酸(C18:1)、硬脂酰丙氨酸(C18:0)和蓖麻油酰丙氨酸(C18:1,含-OH),分別。


CAS:產(chǎn)率85%.IR(vmax,cm?1):3362(NeH),1646(酰胺帶I), 1530(酰胺帶II)。ESI-MS:m/z=356.4,380.4,382.4,384.4,和 398.2分別歸屬于棕櫚酰絲氨酸(C16:0)、亞油酰絲氨酸(C18:2)、油酰絲氨酸(C18:1)、硬脂酰絲氨酸(C18:0)和蓖麻油酰絲氨酸(C18:1,含-OH).


COG:產(chǎn)率88%.IR(vmax,cm?1):3350(NeH),1623(酰胺帶I),1536(酰胺帶II).ESI-MS:m/z=284.3,310.3,312.3,336.2,338.2和340.2分配給肉豆蔻酰甘氨酸(C14:0)、棕櫚油酰甘氨酸(C16:1)、棕櫚酰甘氨酸(C16:0)、亞油酰甘氨酸(C18:2)、油酰甘氨酸(C18:1)和硬脂酰甘氨酸(C18:0),分別。


COA:產(chǎn)率80%.IR(vmax,cm?1):3326(NeH),1646(酰胺帶I),1536(酰胺帶II).ESI-MS:m/z=298.1,324.1,325.8,350.0,352.0和354.1分配給肉豆蔻酰丙氨酸(C14:0)、棕櫚油酰丙氨酸(C16:1)、棕櫚酰丙氨酸(C16:0)、亞油酰丙氨酸(C18:2)、油酰丙氨酸(C18:1)和硬脂酰丙氨酸(C18:0),分別。


COS:產(chǎn)率86%.IR(vmax,cm):3302(NeH),1643(酰胺帶I),1545(酰胺帶II)。ESI-MS:m/z=314.2,340.3,342.2,366.2, 368.2和370.2分配給肉豆蔻酰絲氨酸(C14:0)、棕櫚油酰絲氨酸(C16:1)、棕櫚酰絲氨酸(C16:0)、亞油酰絲氨酸(C18:2)、油酰絲氨酸(C18:1)和硬脂酰絲氨酸(C18:0),分別。


2.3.表面張力測量


制備的?;被彡庪x子表面活性劑的臨界膠束濃度,CMCs,通過表面張力測量確定。這些表面活性劑的平衡表面張力是通過Wilhelmy板法在25°C下使用Kibron Delta-8獲得的。得到結(jié)果通過對三個平行測量進行平均,標準偏差在0.2 mN m-1以內(nèi)。


2.4.動態(tài)光散射(DLS)測量


使用配備22 mW固態(tài)He-Ne激光器(λ=632.8 nm)的Malvern Instrument Zetasizer Nano ZS通過DLS測量分析表面活性劑聚集體的尺寸分布。掃描散射角為173°。


2.5.透射電子顯微鏡(TEM)測量


通過使用TEM測量確認表面活性劑聚集體的形態(tài)學。將每種表面活性劑溶液一滴,以各自表面活性劑的5 x CMC的濃度制備,放置在涂碳的銅網(wǎng)格(300目)上,多余的液體被用濾紙吸收。然后在同一銅網(wǎng)上加入一滴染色劑(2%醋酸雙氧鈾水溶液),再次擦去多余的液體,自然干燥。Oxford X-MAX JEM-2100透射電子顯微鏡,工作電壓為120 kV。


植物油中N-?;被岜砻婊钚詣┑慕缑婊钚院途奂袨椤?、簡介

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